于右任创作《半哭半笑楼诗草》
《半哭半笑楼诗草》扉页上的于右任散发照
于右任先生饱读经史，擅长诗词，一生诗作千余首，或写景叙事，或记人咏史，针砭时弊，抒发怀抱，富于强烈的爱国思想，被柳亚子誉为国民党诗人中“最高明者”。
1900年春，于右任进入位于西安的陕西中学堂学习。8月14日，八国联军攻陷北京，第二天，慈禧太后带着光绪皇帝仓皇逃往西安。10月26日，陕西主政官员强令百姓跪在雨中恭迎圣驾，其中包括中学堂的师生。于右任年轻气盛，愤慨不已，他忽发奇想，上书陕西巡抚岑春煊，建议手刃西太后，重行新政。然而，信还没有投出，就被同窗好友王麟生发现，于是竭力劝他不要因此而白送了性命，于右任这才悻悻作罢。后来，二人结伴离开西安，重返三原宏道书院。于右任血气方刚，为明心志，他双肩披发，手提大刀，站在自己书写的“换太平以颈血，爱自由如发妻”对联前，摄影留念。
1902年，梁启超在日本横滨创办《新民丛报》，撰写了大量介绍西方资产阶级政治学说、鼓吹变法维新、倡导民族主义、揭露清政府屈辱卖国的文章，语言晓畅，文笔犀利，文风恣肆，得到许多进步读者的欢迎。于右任展读之下，深受启发，民族情怀日益激进高亢，渐渐萌发了朴素的革命思想。
这一年，于右任被兴平知县杨吟海聘为塾师，坐馆授徒一年有余。期间，他遍游兴平一带的古迹名胜，深入了解西北民情，耳目所及，诗兴勃发，写下了一系列抨击时弊、反抗暴政、抵御侵略、充满爱国热情的战斗诗篇。在三原官办书局当排印工人的孟益民看到于右任的诗作后连呼痛快，爱不释卷，另一位友人姚伯麟便建议于右任将诗稿交给他们排印出来。
1903年冬，于右任的第一本诗集《半哭半笑楼草诗》在三原秘密问世，署名“半哭半笑楼主”，意在表明以八大山人的气节自况，扉页上刊印了他三年前参加“跪迎”后拍摄的这张照片。
《半哭半笑楼诗草》所收诗篇抒报国壮志，发时代强音，民族意识强烈，激情满怀，意气风发，恣意悲壮，雄伟豪放，张扬出推翻封建统治的革命豪情。于右任后来自语道：“少年作品，过火话太多”，但可“为当时一段历史作证”。如七绝《署中狗》：“署中豢尔当何用？分噬吾民脂与膏。愧死书生无勇甚，空言侠骨爱卢骚。”辛辣地鞭笞清廷各级官员横征暴敛的卑劣行径，以及书生壮怀激烈却报国无门的无奈与愤慨，字里行间洋溢着诗人磅礴的爱国精神。
《半哭半笑楼草诗》刊行后，因内容“污蔑毁谤”朝廷，三原县令德锐又以书中所刊照片为证，告发于右任是“革命党”，陕甘总督升允遂以“逆竖昌言革命，大逆不道”的罪名密奏朝廷。1904年春，清廷革除于右任的功名，下令查禁诗集，并予追杀缉拿。正在开封参加会试的于右任听到消息，在总督府幕、父执李雨田的帮助下，第二天一早便乘坐小车逃离开封，径赴许州，然后坐火车至驻马店，再换车到武汉，乘船前往南京，上岸后遥拜明孝陵，感愤中写下诗作：“虎口余生亦自矜，天留铁汉卜将兴。短衣散发三千里，亡命南来哭孝陵。”
于右任逃往上海后，化名刘学裕（“刘”谐音“流”，“裕”谐音“于”，意指“流亡学生于右任”），投奔马相伯创办的震旦公学，后创办《神州日报》《民呼报》《民吁》《民立》等报刊，宣传革命思想。
1906年，于右任在日本结识孙中山，加入同盟会，从此义无反顾地走上了革命生涯。
