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天涯五友图（左起：李叔同、张小楼、袁希濂、蔡小香、许幻园。）

1898年10月，李叔同从天津来到上海定居，不久就加入了城南文社，经常与袁希濂、许幻园、蔡小香、张小楼相互酬唱。由于彼此志趣相投，就义结金兰，号称“天涯五友”。

由袁希濂发起的城南文社，是以切磋诗词文章为宗旨的新派学术团体，每月活动一次，地点在许幻园的豪宅“城南草堂”，主要成员是津门才子李叔同、华亭诗人许幻园、宝山文人袁希濂、江湾儒医蔡小香和江阴名士张小楼。

许幻园是上海新学界的领袖人物，家境富裕，经常举办悬赏征文活动。李叔同加入城南文社后，立即显示出了出众的才气，首次参与文社征文就获得了第一名。从此以后，李叔同尽情挥洒才情才思，每次写出的文章必定“技惊四座”，这正是他后来在诗中所说的“二十文章惊海内”的时期。

5位名士结拜后不久，就特意到照相馆摄影留念。在这张照片上，李叔同为感念对这几位好友的相遇之情，以宽博舒展的隶书题上“天涯五友图”。许幻园夫人宋梦仙也经常与5人谈诗论赋，才华丝毫不让须眉，她作为“天涯五友”的见证者，即兴在照片上题诗五首，其中咏李叔同的一首尤其传神：

李也文名大似斗，等身著作脍炙人口。

酒酣诗思涌如泉，直把社陵呼小友。

“天涯五友”个个都是翩翩浊世佳公子，不仅才华出众，而且风流倜傥，闲来便一起举杯邀月、品茗论艺。这诗一般的快意人生，让李叔同倍感恬然自乐。对于这一段时光，李叔同一直极为留恋：“我自20岁到26岁之间的五六年，是平生最幸福的时候。此后就是不断的悲哀与忧愁，直到出家。”

1908年，许幻园因为家道中落，准备远赴北京谋生，他与夫人来到杭州的浙江两级师范学校与李叔同依依惜别时，李叔同回首往事，想到“天涯五友”各自的飘零人生，不禁百感交集，于是挥笔写下一首被几代人传唱的经典歌词《送别》：

长亭外，古道边，芳草碧连天；晚风拂柳笛声残，夕阳山外山；天之涯，地之角，知交半零落，一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。