吴正的这部长篇可从不同角度引发我们思考。小说的主人公有四个，上海作家兆正、香港商人兼诗人“我”、兆正的妻子编辑湛玉、“我”的妻子雨萍。其中兆正、“我”、湛玉三人是中学同学，而雨萍却是兆正的表妹。表面看这是一个四角情感故事，然而，当你深入一步读，就会发现，这远非作品的主旨。小说开始写兆正在黄昏时分离家上街，在上海一条路上行进，并在“孤独”、“寂寞”、“可怜”之中边走边想大半生的事。与此同时，“我”也沿着香港的一条路行进。此时的湛玉带着女儿秀秀在一麦当劳餐厅用餐，而雨萍一个人躺在香港的家中。整部小说就在这四位主人公的共同回忆中行进，这使小说显现出一种独特的交替递进的叙事结构。直到小说第二十六节，作者才让四个人物同时亮出，而后说：“这便是生活，真实无比的生活。一片时代，几个角色，沿着同一座时空坐标的纵横标轴叉丫着的分流开去，又收拢回来。当它们在某个横向面上相遇相逢相交时，它们的纵面往往是平行而过的”（每个人的人生轨迹是纵面的）。这样，《长夜半生》便成了一部由四个人共同回忆各自大半生的朝花夕拾式的四重奏，而且，这部四重奏中的共同主调，就是关于人生的哲思。
　　文学的本质是记忆。要演成这部朝花夕拾的乐曲，首先要靠记忆。《长夜半生》中的记忆与其它作品的不同在于，这部作品中大量的记忆片段分属于不同的人物，但这些不同人物的记忆往往是对于同一情景的记忆，即，同一人生情景的记忆片段由不同的主人公来叙述。少年时的“我”和兆正及其他同学一起去湛玉家的情景，就是由兆正、“我”分别进行回忆的；“我”和湛玉办班报后一起回家的情景由湛玉、“我”、雨萍分别回忆；少年兆正去表妹雨萍家吃阔口瓶中的零食也是由兆正、雨萍分别回忆的；甚至连少年时的兆正的眼神的记忆，也分别由兆正和湛玉二人各自完成。生命记忆的重新上映是《长夜半生》最重要的艺术手段。
　　有人说《长夜半生》是一部意识流小说，我们的确能从中看到一些意识流小说的特征，比如小说中用短暂的行走过程的叙事时间来回忆人大半生时间发生的事，在这一过程中有一种意识到哪儿，小说到哪儿的感觉，这似与《尤利西斯》的写法有所靠近。但是单用意识流来概括《长夜半生》不甚准确，因为这部小说的另一个重要特征是关于人生的哲思。
　　小说中处处弥散着哲思意味。主人公之一的兆正就是一个喜欢对生命终极意义刨根问底的人，逼问作品中引人深思的句子随处可见：“人只能看到别人的生存表面，而又有谁能了解到谁的生存内里呢？”湛玉的问题也是每个人的人生终极问题：“我自己是谁？谁才是我自己？”但要真正切入小说的这一层面，首先要理解兆正和“我”的特殊关系。兆正和“我”二人身处不同城市，却又做着相同的事情，思考着相同的问题。一个在上海，一个在香港，却在同一天，并且几乎在同一时刻向着相同的方向行进。在第一节末尾，兆正就发出了人生的追问，而同样的追问也在“我”的思绪中进行，向着更深的层次进行。第三节中，“我想，会不会我只是台前的他？而他则是在台后操纵导演着我的另一个‘我’……所有这些只不过是一种殊途同归的表象呢？”“或者有一天，一切又都会颠倒过来，但故事仍是同一个。”到了小说第十二节，这一特征非常明显了，“我”和兆正思考着类似的人生问题，都有一种空茫、无奈和一种浮在半空中找不到地面的悬浮感觉。“我”很想说的是：“我不就是他，他不就是我吗？”而在小说第十五节，“我”与兆正的界限已经不太明显，“我”很清楚兆正的心理，而且彼此了解到了一种“我”就是兆正、兆正就是“我”的感觉。读到这里，我们已经不难看出小说的哲思特征，“我”与兆正其实就是同一个人的两面，甚至可以说，“我”与兆正都是作家吴正的不同侧面像。
　　其实我们每个人的人生又何尝不如此？人生永在行进中，它属于我们，我们却无法把握它。我们生命中的每一个阶段一旦过去就永不再来，只有记忆才是抵达它的惟一通途。文学由是而弥足珍贵。就像你站在立交桥的最上层时，你分明看到下面的一条路曾经属于你，可在你当下的位置上却无法到达，这才是人生的最真实与最无奈。所以，相比之下，“我突然感到连自己的存在都有些不真实起来了。”再进一步说，人对自己生命意义的理解需要通过“他者”来实现，“我”正是作为兆正生命中的“他者”存在的，同样，兆正也是“我”生命中的一个“他者”。理解了这一点，理解吴正的小说就容易许多。
　　吴正同时生活在沪港两种不同的文化背景之下，这使得他在人生思考上、文学创作上都显出一种与众不同来。与上述有关“我”的思考，事实上也是作者的一种思考：“最近以来，一个特别困挠我的预感是：曾经也有过一百多年斑斓殖民史的上海会不会就是香港的明天？”“我觉得，我或者已经抓住了问题的某条本质脉络了。”事实上，这个问题与兆正和“我”的问题是非常相似的。一直往返于沪港之间的吴正在对于这两座城市的文化差异进行思考时发现了重要的“脉络”，那就是，要理解人，就很有通过“他者”来理解的必要。同人一样，要理解一座城市，也需要通过一个“他者”来完成。在这一点上，上海与香港的关系就是兆正与“我”的关系，他们互为理解自我的“他者”而存在，这两座具有大都会特点的城市都有着漫长的殖民史（或半殖民史），而他们二者都曾经有着隐隐约约把对方作为自身发展方向的历史。正如李欧梵所说：“事实上，你能发觉香港对老上海怀着越来越强烈的乡愁……”而《长夜半生》的作者吴正，也在香港表现出对上海深深的乡愁。小说中不止一次提到兆正想找回的那件“千结衫”，其实就是“上海岁月里黄金期”的象征，兆正怎么找，也找不到，因为它已经随雨萍一起到香港去了，和它一起同去的，还有上海旧时的人情。香港与上海互相想从对方身上找寻的东西是难以觅到的，历史与当下，现实与梦境，有时是犬牙交错，难分彼此。然而，庆幸的是，吴正在这种文化思考中获得了解开沪港二地“双城记”的密码，这使得他的小说具有了一种独特的双重文化的魅力。