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吴宓不仅是一位著名的学者，而且还写得一手好旧体诗。在他学诗的道路上，有四位良师诤友对他诗艺的日益精进起着十分重要的作用。

对吴宓诗歌创作影响最大的是陈伯澜，陈伯澜是吴宓的姑丈，有《审安斋诗集》，崇尚唐诗，尤尊杜甫。康有为赞其诗曰：“伯澜诗之雄健学少陵，绵丽学玉溪，而神似遗山，遇合亦同之。”吴宓也说：“姑丈为诗，取法盛唐，直学工部，参以玉溪。生平雅不喜宋诗，晚年偶为之，仍不类。”吴宓十几岁时开始从陈伯澜学诗，深受姑丈影响，崇唐诗，不喜宋诗：“宓夙不喜江西派之宋诗”，“步曾主宋诗，身隶江西派。而予则尚唐诗，去取另有标准，异乎步曾。”其一生酷爱杜诗，作诗多借鉴杜甫，也与陈伯澜的教诲有直接关系。吴宓早期诗歌直白无隐，缺乏余味，陈伯澜力纠其弊。

1914年6月27日的吴宓日记记载其写了一首诗让陈伯澜评阅，曰：“思想甚发达，然诗则幼稚。宜以多读为是。”又曰：“诗以多注则始佳，贵含蓄而忌直说。”吴宓虽然当时由于年龄关系，并不服气，在日记中发牢骚：“嗟乎，余之诗，意在发抒情感，非以诗学诗也。”但也承认：“余学疏力短，正犯此病。……后当更力勉之。”后来随着学识渐长，阅历渐丰，对于用典更服膺于陈，说：“于是经义史事，遂与我今时今地之事实感情，融合为一，然后入之辞藻，见于诗章。是故典故之来，由于情志之自然，非待掇拾寻扯，故典不累诗而有裨补于诗。”陈伯澜点评吴宓诗歌，一贯从严。如吴宓早期诗作《秋夜吟》，词藻华美，意境凄丽，似仿《红楼梦》中林黛玉的《秋窗风雨夕》，颇费了一番心思，陈伯澜评云：“语多辛酸，殊非所宜。”又谓其为无病呻吟。兜头一盆凉水，泼醒了吴宓，吴宓以后的诗作幼稚有之，不合诗律有之，却都出自真性情，不再有这类矫揉造作之作了。对于整体尚不错的诗作，陈伯澜也尽量指出其不足：“作者古体，直摅胸臆，无格格不吐之弊。但下笔太轻易，即不免浮冗空滑。须敛才就范，勿但贪多好胜。”对于写得非常出色的也不吝于赞美之词，如评吴宓的《石鼓歌》曰：“此首当为古体诸作之冠。”

饶麓樵于吴宓有更多鼓励之词。如评其《论诗绝句》云：“清炼工腴，情韵不匮。加以深造，定当树帜骚坛。”评《喜雪》云：“胸襟气息，自尔不凡。”这些鼓励对于青年吴宓而言，弥足珍贵，增强了他在学诗道路上勇攀高峰的信心。饶麓樵也不时指出吴宓诗歌的不足之处，如评《清华园词》：“规模壮阔，步骤井然。但造句炼字微嫌未合，想系急就之故。”他还多次提醒吴宓要细心揣摩前人诗歌的优长之处，加以学习。评《九月九日》一诗曰：“杜公善用拗，放翁学之，尚能得其仿佛。君诗好用拗，宜细味此二家。再君之诗多倔强语，宜学涪翁也。”对吴宓诗集总评时说：“选诗中如颜谢，唐人诗如杜陵，可多读，益当深造有得。”

吴芳吉是吴宓的同学，与吴宓并称“两吴生”。吴宓自谦自己的诗歌不如吴芳吉。吴芳吉总是直言不讳地指出吴宓诗歌的弊病，在《读雨僧诗稿答书》中说：“如‘未能入世先遗世，岂必触机始悟机’与子美‘戎马不如归马逸，千家今有百家存’、‘桃花细逐杨花落，黄鸟时兼百鸟飞’之句相似。但此类句法，最易生涩，不可取。又如子美《咏鸡》‘纪德命标五，初鸣度必三’之句，故意强合，皆宜弃之”，“引用典故，宜含浑自如，不可牵强。《甲寅杂诗》三十首中，典故最多。如‘兔死鸟飞剩只鸿’、‘俗薄公输羞智巧’、‘人以亲疏为去取，党分洛蜀自惊猜’诸句，皆不免牵强凑成。如‘胡骑惊传飞海峤，汉廷竟议弃珠崖’。此类经营，斯上上矣。玉溪昌谷之诗，最喜用典，其隐僻不可探测，不似子美明贵。玉溪辈若以引典为作诗原料，子美仅以之点缀而已。”吴宓后来诗歌学杜能取其神而遗其貌，得吴芳吉之助。

陈寅恪与吴宓是挚友，他们贯穿一生的深厚友情被传为文坛佳话。吴宓对陈寅恪的学问十分佩服，以师视之：“陈君中西学问皆甚渊博，又识力精到，议论透彻，宓倾佩至极。古人‘闻君一夕话，胜读十年书’信非虚语。”陈寅恪曾说：在中国近世诗人中，最佩爱郑苏堪之诗，以其意思明显，句句可译成英文也。吴宓深记在心，后来“多读各家之诗，以真挚明显（即清切）为标准，乃深是寅恪此言”。吴宓一生作诗以真挚明显为准则，正是源于陈寅恪的指点。陈寅恪认为吴宓诗歌多性情而少理趣，在深度上有所欠缺，虽然知道吴宓厌恶宋诗，仍多次提醒吴宓要多读书以固本，吸取宋诗之长：“欲作诗，则非多读不可，凭空杂凑，殊非所宜”，“大概作诗能免滑字最难。若欲矫此病，宋人诗不可不留意。因宋人学唐，与吾人学昔人诗，均同一经验，故有可取法之处。”多年的交往使陈寅恪对吴宓有深沉的同情与理解，吴宓的《忏情诗》，最为人所诟病，有的说格调不高，有的说难以达诂，陈寅恪则说：“直抒胸臆，自成一家。自忏，即所以自解，正不必别求解人也。”可谓知己之论。陈对于诗歌最看重真性情，评《清华园即事》云：“理想不高而感情真挚，固为可取。”

师不在多，在于识见高远且善于教诲；友不在多，在于知心并敢于指责其失，吴宓能拥有这样几位良师诤友，实为大幸也。